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[版块公告] 新年有奖活动一:我所做过的失败有机合成反应

[版块公告] 新年有奖活动一:我所做过的失败有机合成反应

本帖最后由 大鹏鸟 于 11-1-16 11:31 编辑

成功反应有很多,但偶尔也会出现一些意想不到的失败反应。通过这次活动希望大家把自己遇到的失败反应列出来,大家一起分享经验,让大家在以后的实验过程中尽量避免不必要的失败反应。从另一个角度来看,失败反应的副产物也许也是很成化合物的新方法,虽然这个方法一般不通用,但没准能给你多一个思路和方法。

本次活动的要求如下:

1:在介绍失败反应时尽量带有反应式,同时有比较详细的文字说明,一个目的就是让大家明白,并从中学到一些东西。
2:反应式不一定要把详细结构画出来(涉及到信息保护),只要把失败反应的官能团或反应位点画出来即可。
3:尽量是自己做过的反应,从网上搜索然后Copy到这来赚积分没啥意思(这样给分也会很少)。
4:这里谢绝灌水,不要回复“谢谢楼主,多谢分享,学习了”等(否则扣分处理)。如果对楼上反应有疑问可以考虑清楚回帖询问,因为你不明白的可能其他人也不明白,相当于代表大家提问。


参加活动的奖励:
每一个回帖介绍一个反应,如果图文并茂,述说详细,对别人有较大启示,可以奖励20-50金币,如果述说不明白(尽量述说明白,因为这个不太好回帖问,这样会导致帖子混乱,无效贴太多)就奖励5-20金币。

零点花园秉承着“我为人人,人人为我”的精神和宗旨,希望大家能分享自己的经验,让更多人提高自己的实验技能和遇到问题后分析解决问题的能力。
同时希望有机交流与互助版块能红火起来,成为搞合成每天必来的版块!


活动从即日开始!


我回来了!
本帖最后由 大鹏鸟 于 11-1-16 13:13 编辑

我先来第一帖吧!



第一次做这个反应时,室温滴加HCl的EtOAc的溶液,反应完毕后直接旋干,在LCMS上发现大部分原料都变成了副产物,当时那个悔啊(因为这种反应我们一般不做小试的),没办法又做了一锅,第二次我怕了,反应完毕后过滤,滤饼室温真空拉干,送LCMS没有发现副产物,很高兴,但产率超出200%,无法交货。抱着侥幸心理(当时认为HCl都被抽走了,应该没有关系了)就在40-50摄氏度下旋干,结果又有40%多的副产物,最后我们是把产物溶于水,加强碱NaOH后,萃取得到了比较纯的产物。以后大家在遇到2位甲氧基吡啶的取代基时一定要注意反应体系的酸性和温度。在另一个组的同事也遇到了同样的问题。

应leizw版主的建议,我把内容提炼了一下,如下:
出现的问题:有部分原料转化为副产物。
问题分析:对于机理不太确定,个人感觉与吡啶在酸性下成盐,导致临位甲氧基的甲基容易脱去吧。
问题解决:成盐后不能接触高温(40度以上都不稳定)。
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我回来了!
本帖最后由 leizw 于 11-2-6 08:43 编辑

做一些补充

尽量是自己做过的反应,这样才让自己的说明更有说服力。

当然你从文献中得来的事例,需要写出心体感悟与新思想来!

分析了反应中可能出现的副反应及其原因,同时也介绍了如何减少和防止各种副反应产生的措施和原理,让大家有所得,有所提高是我们共同目标

如果是能说明如何利用副反应的体会就更给力了


明前茶上市


茶 叶 淘 宝

本帖最后由 大鹏鸟 于 11-1-27 21:07 编辑



这个反应在30-40 摄氏度50 psi的氢气压下可以得到脱苄的产物,但我做放大时温度没有控制好,到了60摄氏度,导致呋喃环也被还原。

在包含呋喃环噻吩环等易被还原的结构时氢化脱苄时一定要注意温度,其实大部分的脱苄在室温气球的条件下都可以进行,只要催化剂不要中毒。反应慢时催化剂可以多加些(重量比1:1)
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我回来了!
本帖最后由 大鹏鸟 于 11-3-14 20:36 编辑




条件:THF做溶剂,低温加入硼烷二甲硫醚溶液后回流过夜。
本想还原酰胺,没想到把Cbz也搞成甲基了,以后用到硼烷一定要小心啊!
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我回来了!
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